Den mest kända av alla Skye terrier genom åren måste vara Greyfriars Bobby. Han föddes 1856 och ägdes av polismannen John Gray i Edinburgh, Skottland. Redan 1858 dog Bobbys husse  som begravdes i Greyfriars kyrkogård. Bobby var så trogen sin husse att han gick varje dag i fjorton år till graven. Han fick mat på närliggande pub. Ryktet spreds över hela Skottland och han fick många vänner som sympatiserade med honom.

På puben där han fick mat som ägdes av familjen Traill, blev så småningom hans hem. Bobby dog när han var 15 år gammal.

Historien väckte stor uppmärksamhet om Bobbys stora lojalitet och trofasthet till sin husse och ägare. 1912 skrev Eleanor Atkinson boken om  "Greyfriars Bobby". Boken blev en bestseller och spreds över hela världen.

På början av 1960-talet kom Walt Disneys film "Greyfriars Bobby" som baseras på boken. Skådespelare som Gordon Jackson (känd från Herrskap & Tjänstefolk), med flera, medverkade.